Prije debakla zvanog Tony Hawk’s Pro Skater 5  postajao je, gle iznenađenja, i prvi dio igre izašao u rujnu 1999.,godine. Igra je bila toliko uspješna da je pokrenula lavinu sličnih igara sa ekstremnim sportovima, novih igara sa skateboardanjem, no teško se itko mogao približiti Neversoftovoj viziji zabavne skateboard igre koja je imala podršku najveće zvijezde ovoga sporta- Tony Hawka.

Tony Hawk, a i mnogi drugi skateri koji su bili popularni i aktivni u to vrijeme, aktivno su radili na igri, davajući savjete programerima, služili za motion capture i izvodili sve poteze i trikove koji su bili temeljni dio igre. Naime, vrhunac i cilj igre je izvoditi trikove unutar raznih skate parkova, ali i lokacija koje nisu namijenjene prvenstveno skateanju. U tim dodatnim lokacijama gdje bi sa svojim skaterom iskorištavali svaku ogradu, svaki zid, kante za smeće i automobile ležala je čar igre. Veliki broj trikova, kombinacija trikova i svakako veliki broj nadrealno izvedenih trikova činile su igru zabavnom bilo da je igrate samostalno ili u multiplayeru. Samostalno igranje je svakako bilo veliki dio igre kojem su se Neversoft i Activision posebno posvetili.

Career Mode je nudio 9 levela u kojima bi trebali ispuniti specifične i generične ciljeve. Kada bi ispunili jedna ili više ciljeva unutar 2 minute runa kroz stazu, dobili bi video kazetu, a određeni broj kazeta otvarao bi nove levele. Šest tih levela je krasilo ovakav gameplay i dinamika, dok su tri dodatna levela bila svojevrsna natjecanja unutar kojih bi suci ocjenjivali vaše trikove. Ukoliko bi dobili najviše ocjene od svih natjecatelja nastavili bi dalje sa Career modeom, a sve nagrade (prvenstveno novi leveli) postali bi igrivi u drugim modeovima.

Multiplayer je također bio priča za sebe, sa tri modea:  “Graffiti”, “Trick Attack” i”Horse”. Jedan bolji od drugog, ovi modeovi su nudili razovrsnost i tjerali na usavršavanje bilo u izvođenju velikih povezanih trikova ili u snalaženju u prostoru kako bi trikovima označavali sva moguća područja unutar zadanog vremena. Posebno dobra stvar oko ”Graffiti” modea je bilo da vam je protivnik mogao ukrasti označenu poziciju ukoliko izvede bolji i jači trik na tom području i tako praktički u zadnjoj sekundi vam oduzeti pobjedu. Sve je bilo popraćeno i odličnim soundtrackom koji je postao dio legende:

Legenda Tony Hawk igre nastavila se još boljim i kompleksnijim drugim i trećim nastavkom, dodatnim likovima kao što su Spider-Man, čudnim lokacijama kao što je Arena 51 i još složenijim zadacima specifičnijima za određene levele koji su postojali sve veći i puni sa sve više tajni koje su postajale dostupne samo onima najboljima. U procesu kasnijih nastavaka nešto se dogodilo i Tony Hawk Pro Skater se našao na pola puta između open-world igre, eksperimentalnih pjesama, čudnih i monotonim zadataka i ne toliko dobrih kontrola i modeova. No, ništa ne može ugasiti plamen lijepog sjećanja na prve nastavke koji su mnogima obogatili gaming iskustvo.

• Igra je prvotno izašla za PlayStation One, a kasnije je dobila svoje verzije na Nintendo 64 i Dreamcast konzoli, kao i na Nokiji N-Gage i Game Boy Color handheldu.
• Tony Hawk’s Pro Skater HD, remake prvog nastavka dostupan je preko PS Storea, iako bez split screen lokalnog multiplayera, što je svakako veliki minus.
• Osobno dva najbolja levela u serijalu su mi  Warehouse i School II
• Evo i gameplay video Spider-Mana kako ”skejta”: